2016年执业药师《药物化学》考点:脂溶性维生素
脂溶性维生素是指不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂的维生素,包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K。脂溶性维生素可在体内大量贮存,主要贮存于肝脏部位,因此摄入过量会引起中毒。
一、维生素A醋酸酯
化学名:(全反式)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯
1.立体结构:
①共轭多烯,侧链四个双键
②理论16个顺反异构体,实有6个
③顺式异构体中只有2Z(顺)-型和6Z -型较为稳定
④所有立体异构体中,全反式的活性最强,其余活性均低
⑤侧链的双键必需与环己烯共轭才有活性
2.性质:
①易氧化,生成呋喃型氧化物,空气中自动氧化(应铝容器、充氮气、封闭、避光等)
②丙烯型醇结构,遇酸易发生脱水反应,生成脱水维生素A,活性降低
③长期储存异构化为顺式异构体,活性降低
④代谢:体内被酶催化水解成维生素A,进而氧化成视黄醛、视黄酸
3.临床作用:夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粘膜抗感染,预防和治疗癌症
二、维生素D3
化学名:9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇
体内代谢活化过程:
三、阿法骨化醇
代谢生成骨化三醇产生活性
老人补钙
四、维生素D2
①结构22双键,24甲基,故稳定性低于D3
②与VD3相同,代谢活化(1、25羟化)
③对光敏感,失活
五、维生素E
化学名: (±) -2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12- 三甲基十三烷基)-6- 苯并二氢吡喃醇醋酸酯。
①黄色透明粘稠液体
②4,8,12叔碳原子易自动氧化,避光保存
③酯的结构易水解得到α-生育酚
④习惯流产、不育、肌营养不良、抗衰老
六、维生素K3
①水溶液在甲萘醌、亚硫酸氢钠间存在动态平衡
②主要凝血作用,肝功能不良改用维生素K1
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