2016年执业药师《药物化学》章节考点:水溶性维生素
水溶性维生素(water-soluble vitamins)是能在水中溶解的一组维生素,常是辅酶或辅基的组成部分。主要包括维生素B1,维生素B2和维生素C等。一类能溶于水的`有机营养分子。其中包括在酶的催化中起着重要作用的B族维生素以及抗坏血酸(维生素C)等。
一、维生素B1
化学名:氯化4-甲基-3-[(2-甲基-4-氨基-5- 嘧啶基)甲基]-5-(2-羟基乙基)噻唑鎓盐酸盐
①固态稳定,碱性溶液易分解(噻唑环开环)
②可氧化生成有荧光的硫色素,无活性
③体内转变生成活性的硫胺焦磷酸酯
④体内易被硫氨酶破坏失活,开发了丙舒硫胺和呋喃硫胺(开环修饰)
⑤治疗神经炎、食欲不振等
二、维生素B2
化学名:7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)异咯嗪,又名核黄素。
①微溶于水
②异咯嗪的1位和5位共轭系统,易发生氧化还原反应,有氧化型和还原型两种形式
③以黄素单核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸存在
④对光不稳定可分解,酸性、中性为光化色素;碱性为感光黄素
⑤治疗口角炎、舌炎等
⑥宜饭后用,不宜与甲氧氯普胺合用
三、维生素B6
化学名:为5-羟基-6-甲基 -3,4-吡啶二甲醇盐酸盐
①包括三种结构类似的化合物,体内可相互转化
②对光不稳定,可被氧化变色
③中性或碱性溶液中遇光分解,加热发生聚合失活。
④C5酚羟基与三氯化铁作用呈红色,制剂避铁沙芯
⑤构效关系:6-甲基、5-羟是活性必需结构
治疗恶心、呕吐、神经炎等
四、维生素C
又名抗坏血酸
化学名:L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯
① 含两个(4、5)手性羰,4个异构体
L(+)-抗坏血酸活性最高
②水溶液可发生互变异构,主要以烯醇式存在
③具连二烯醇结构,具酸性,2位可形成分子内氢键,酸性弱于3位,可在3位成Na盐
④强碱条件下内酯水解成酮酸盐,不宜与碱性药物配伍(如茶碱)
⑤具连二烯醇结构,具很强的还原性,易被空气氧化,不宜与具有氧化作用的药物配伍(如维生素K)
⑥在光、热下内酯可水解并脱羧生成糠醛,可氧化变色( 易变色的原因)
多种治疗作用:降低血管通透、增加机体抵抗力、治疗肝损伤、贫血、感冒……等
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